2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯
法昔洛韦(Famciclovir)
CAS: 104227-87-4
化学式: C14H19N5O4
性质
从乙酸乙酯一己烷得到白色有光泽的片状结晶，熔点102～104℃。UV最大吸收（甲醇）：222nm, 244nm,309rⅡn (e27500，4800，7160)。水中溶解度(25℃)：初时>25%（体积），很快形成单水合物沉淀[2%～3%(体积)]。易溶于丙酮或甲醇，难溶于乙醇或异丙醇。 按干燥品计算，含C14 H19 Ns 04不得少于98.5%J pH值应为6.0～7.5‘有关物质应符合规定；干燥失重，在80℃减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5%；炽灼残渣，遗留残渣不得过0.1%l重金属，含重金属不得过0. 002%。
制法
将2一氨基-6-氯嘌呤溶于舍氢氧化钠的水中，在钯一碳存在下，与一定温度和压力下氢化，得到2一氨基嘌呤。将2一氨基嘌呤、2-(2一碘乙基)丙二醇二乙酯和碳酸钾在二甲基甲酰胺中反应得泛昔洛韦。或者由鸟嘌呤、三乙基甲基氯化铵和氯化亚砜反应得到8一氯鸟嘌呤。将8一氯鸟嘌呤转化为盐酸盐，并在五氯化二磷存在下干燥。在该盐酸盐中加入三乙基甲基氯化铵的乙腈溶液，加入三氯氧磷，反应得到2一氨基一6，8-=氯嘌呤。该物质和2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯、碳酸钾在二甲基甲酰胺中反应，得到的化合物在钯一碳存在下氢化还原，得到泛昔洛韦。
用途
英国Beecham公司开发，19 94年在英国首次上市。抗病毒药。用于治疗急性带状疱疹。泛昔洛韦是喷昔洛韦(Penciclovir)的6一脱氧衍生物的二乙基酰酯，生物利用度高，可替代喷昔洛韦使用。
| 中文名 | 法昔洛韦 |
| 英文名 | Famciclovir |
| 别名 | 泛昔洛韦 法昔洛韦 泛昔洛韦(标准品) 乙酸[2-(乙酰氧基甲基)-4-(2-氨基嘌呤-9-基)丁基]酯 乙酸[2-(乙酰氧基甲基)-4-(2-氨基-9-嘌呤基)丁基]酯 2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 2-[2-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙基]-1,3-丙二醇-二乙酯 2-(乙酰氧基甲基)-4-(2-氨基-4,5-二氢-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 |
| 英文别名 | Amciclovir famcyclovir Famciclover FAMCICLOVIR Famciclovir [2-(acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)-butyl] acetate [2-(acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl] ethanoate 2-[(acetyloxy)methyl]-4-(2-amino-9H-purin-9-yl)butyl acetate 2-[2-(2-AMINO-9H-PURIN-9-YL)ETHYL]-1,3-PROPANEDIOL, DIACETATE ESTER |
| CAS | 104227-87-4 |
| EINECS | 630-411-6 |
| 化学式 | C14H19N5O4 |
| 分子量 | 321.33 |
| InChI | InChI=1/C14H19N5O4/c1-9(20)22-6-11(7-23-10(2)21)3-4-19-8-17-12-5-16-14(15)18-13(12)19/h5,8,11H,3-4,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,18) |
| InChIKey | GGXKWVWZWMLJEH-UHFFFAOYSA-N |
| 密度 | 1.40±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 熔点 | 102-104°C |
| 沸点 | 550.2±60.0 °C(Predicted) |
| 闪点 | 286.6°C |
| 蒸汽压 | 3.73E-12mmHg at 25°C |
| 溶解度 | DMSO: ≥ 10 mg/mL |
| 折射率 | 1.628 |
| 酸度系数 | 4.00±0.10(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 外观 | 固体 |
| 颜色 | White to Off-White |
| 最大波长(λmax) | ['310nm(EtOH)(lit.)'] |
| 物化性质 | 白色晶体 |
| MDL号 | MFCD00866964 |
| 危险品标志 | T - 有毒物品 |
| 风险术语 | R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R45 - 可能致癌。 R61 - 可能对胎儿造成伤害。 |
| 安全术语 | S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 S53 - 避免接触，使用前须获得特别指示说明。 S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | TY3164000 |
| 海关编号 | 29335990 |
| 上游原料 | 2-氨基-6-氯嘌呤 2-氨基嘌呤 氢氧化钯 甲酸铵 |
| 参考资料 展开查看 | 1. [IF=3.535] Hui Jiang et al."Determination of lipid–water partition coefficient of neutral and ionic drugs by liposome electrokinetic chromatography."Electrophoresis. 2021 Aug;42(14-15):1436-1449 2. [IF=3.935] Hui Jiang et al."Preparation of covalently bonded liposome capillary column and its application in evaluation of drug membrane permeability."J Pharmaceut Biomed. 2022 Feb;209:114513 |
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 性质
可信数据
从乙酸乙酯一己烷得到白色有光泽的片状结晶，熔点102～104℃。UV最大吸收（甲醇）：222nm, 244nm,309rⅡn (e27500，4800，7160)。水中溶解度(25℃)：初时>25%（体积），很快形成单水合物沉淀[2%～3%(体积)]。易溶于丙酮或甲醇，难溶于乙醇或异丙醇。 按干燥品计算，含C14 H19 Ns 04不得少于98.5%J pH值应为6.0～7.5‘有关物质应符合规定；干燥失重，在80℃减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5%；炽灼残渣，遗留残渣不得过0.1%l重金属，含重金属不得过0. 002%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 制法
可信数据
将2一氨基-6-氯嘌呤溶于舍氢氧化钠的水中，在钯一碳存在下，与一定温度和压力下氢化，得到2一氨基嘌呤。将2一氨基嘌呤、2-(2一碘乙基)丙二醇二乙酯和碳酸钾在二甲基甲酰胺中反应得泛昔洛韦。或者由鸟嘌呤、三乙基甲基氯化铵和氯化亚砜反应得到8一氯鸟嘌呤。将8一氯鸟嘌呤转化为盐酸盐，并在五氯化二磷存在下干燥。在该盐酸盐中加入三乙基甲基氯化铵的乙腈溶液，加入三氯氧磷，反应得到2一氨基一6，8-=氯嘌呤。该物质和2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯、碳酸钾在二甲基甲酰胺中反应，得到的化合物在钯一碳存在下氢化还原，得到泛昔洛韦。
最后更新：2022-01-01 09:08:07
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 标准
可信数据
本品为2-[2-[9-(2-氨基-9H-嘌呤基）]乙基]-1，3-丙二醇二乙酸酯。按干燥品计算，含C14H19N504不得少于98.5%。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 性状
可信数据
- 本品为白色或类白色结晶性粉末;无臭。
- 本品在水、甲醇、乙醇或二氯甲烷中易溶，在乙酸乙酯中略溶，在乙醚中几乎不溶。
熔点
本品的熔点（通则0612)为102〜104°C。
吸收系数
取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含20ug的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401),在305nm的波长处测定吸光度，吸收系数为205〜220。
最后更新：2022-01-01 11:59:16
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 用途
可信数据
英国Beecham公司开发，19 94年在英国首次上市。抗病毒药。用于治疗急性带状疱疹。泛昔洛韦是喷昔洛韦(Penciclovir)的6一脱氧衍生物的二乙基酰酯，生物利用度高，可替代喷昔洛韦使用。
最后更新：2022-01-01 09:08:08
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 鉴别
可信数据
- 取本品适量，加水溶解并稀释制成每lml中约含10ug的溶液，照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定，在221nm、243nm与305nm的波长处有最大吸收。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集956图）一致。
最后更新：2022-01-01 11:59:17
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 检查
可信数据
酸碱度
取本品0.10g，加水10ml溶解后，依法测定（通则0631),pH值应为6.0〜7.5。
有关物质
取本品，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液，作为供试品溶液;精密量取lml，置200ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。除检测波长调整为221mn外，其他照含量测定项下的色谱条件，精密量取供试品溶液和对照溶液各20u1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图至主峰保留时间的2.5倍。供试品溶液的色谱图中如有杂质峰，各单个杂质峰面积不得大于对照溶液的主峰面积(0.5% ) ，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的2倍(1.0% ) 。
残留溶剂
取本品约0.25g，精密称定，置顶空瓶中，精密加水5ml使溶解，密封，作为供试品溶液；另取甲醇、乙酸乙酯与二氣甲烷各适量，精密称定，用水定量稀释制成每lml中约含甲醉0.15mg、乙酸乙酯0.25mg和二氯甲烷0.03mg的混合溶液，精密量取5ml，置顶空瓶中，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（通则0861第一法）测定，以5% 苯基甲基硅氧烷为固定液的毛细管柱为色谱柱；柱温为50°C;进样口温度为200°C;检测器温度为250°C;顶空瓶平衡温度为85°C，平衡时间为30分钟。取对照品溶液顶空进样，各色谱峰之间的分离度均应符合要求。再取供试品溶液与对照品溶液分别顶空进样，记录色谱图。按外标法以峰面积分别计算，甲醇、乙酸乙酯与二氯甲烷的残留量均应符合规定。
干燥失重
取本品，在80°C减压干燥至恒重，减失重量不得过0.5% (通则0831)。
炽灼残渣
取本品l.Og，依法检查（通则0841)，遗留残渣不得过0.1% 。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（通则0821第二法），含重金属不得过百万分之二十。
最后更新：2022-01-01 11:59:17
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 含量测定
可信数据
照高效液相色谱法（通则0512)测定。
色谱条件与系统适用性试验
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-0.02mol/L磷酸二氢钾溶液（20：80)为流动相；检测波长为305nm。理论板数按泛昔洛韦峰计算不低于 2500。
测定法
取本品适量，精密称定，加流动相溶解并定量稀释制成每lml中约含的溶液，作为供试品溶液，精密量取20u1注入液相色谱仪，记录色谱图；另取泛昔洛韦对照品，同法测定，按外标法以峰面积计算，即得。
最后更新：2022-01-01 11:59:18
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 类别
可信数据
抗病毒药。
最后更新：2022-01-01 11:59:18
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 贮藏
可信数据
密封，在干燥处保存。
最后更新：2022-01-01 11:59:18
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 泛昔洛韦片
可信数据
本品含泛昔洛韦（C14H19N504)应为标示量的90.0% 〜110.0% 。
性状
本品为白色至类白色片或薄膜衣片，除去包衣后显白色至类白色。
鉴别
- 取本品，研细(薄膜衣片除去包衣），取细粉适量，加水振摇使泛昔洛韦溶解并稀释制成每lml中含泛昔洛韦约10ug的溶液，滤过，取滤液，照紫外-可见分光光度法(通0401)测定，在221nm、243nm与305nm的波长处有最大吸收。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检査
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法(通则0931第一法），以水900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml，滤过，精密量取续滤液适量，用水定量稀释制成每lml中约含25ug的溶液，作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在305nm的波长处测定吸光度；另取泛昔洛韦对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含25ug的溶液，同法测定，计算每片的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合片剂项下有关的各项规定（通则0101)。
含量测定
取本品20片，精密称定，研细，精密称取适量(约相当于泛昔洛韦lOOmg)，加流动相使泛昔洛韦溶解并定量稀释制成每lml中含泛昔洛韦约50ug的溶液，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，照泛昔洛韦项下的方法测定，计算，即得。
类别
同泛昔洛韦。
规格
（1)0.125g (2)0.25g
贮藏
密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:59:19
2-[(乙酰氧基)甲基]-4-(2-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙酸丁酯 - 泛昔洛韦胶囊
可信数据
本品含泛昔洛韦（C14H19N504)应为标示量的90.0% 〜110.0%.
性状
本品内容物为白色或类白色粉末。
鉴别
- 取本品内容物适量，加水振摇使泛昔洛韦溶解并稀释制成每lml中含泛昔洛韦约10% 的溶液，滤过，取滤液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)测定，在221nm、243nm与305nm的波长处有最大吸收。
- 在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
检查
- 溶出度 取本品，照溶出度与释放度测定法（通则0931第一法），以水900ml为溶出介质，转速为每分钟100转，依法操作，经30分钟时，取溶液10ml，滤过，精密量取续滤液适量，用水定量稀释制成每lml中约含25ug的溶液，作为供试品溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401)，在305nm的波长处测定吸光度；另取泛昔洛韦对照品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含25ug的溶液，同法测定，计算每粒的溶出量。限度为标示量的80%，应符合规定。
- 其他 应符合胶囊剂项下有关的各项规定（通则0103)。
含量测定
取装量差异项下的内容物，混匀，精密称取适量(约相当于泛昔洛韦100mg)，加流动相使泛昔洛韦溶解并定量稀释制成每lml中含泛昔洛韦约50ug的溶液，摇匀，滤过，取续滤液作为供试品溶液，照泛昔洛韦项下的方法测定，计箅，即得。
类别
同泛昔洛韦。
规格
0.125g
贮藏
密封保存。
最后更新：2022-01-01 11:59:20
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